崭『露』头角
熹平三年（174年），曹『操』被举为孝廉，入京都洛阳为郎。不久，被任命为洛阳北部尉。洛阳为东汉都城，是皇亲贵戚聚居之地，很难治理。曹『操』一到职，就申明禁令、严肃法纪，造五『色』大棒十余根，悬于衙门左右，“有犯禁者，皆棒杀之”。皇帝宠幸的宦官蹇硕的叔父蹇图违禁夜行，曹『操』毫不留情，将蹇图用五『色』棒处死。于是，“京师敛迹，无敢犯者”。曹『操』也因此得罪了一些当朝权贵，碍于其父曹嵩的关系，明升暗降，曹『操』被调任顿丘（今清丰）令。
光和元年（178年），曹『操』因堂妹夫濦强侯宋奇被宦官诛杀，受到牵连，被免去官职。其后，在洛阳无事可做，回到家乡谯县闲居。
光和三年（180年），曹『操』又被朝廷征召，任命为议郎。此前，大将军窦武、太傅陈蕃谋划诛杀宦官，不料其事未济反为宦官所害。曹『操』上书陈述窦武等人为官正直而遭陷害，致使『奸』邪之徒满朝，而忠良之人却得不到重用的情形，言辞恳切，但没有被汉灵帝采纳。尔后，曹『操』又多次上书进谏，虽偶有成效，但东汉朝政日益腐败，曹『操』知道无法匡正。
中平元年（184年），黄巾起义爆发，曹『操』被拜为骑都尉，受命与皇甫嵩等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级。随之迁为济南相。济南相任内，曹『操』治事如初。济南国（今山东济南一带）有县十余个，各县长吏多依附贵势，贪赃枉法，无所顾忌。曹『操』之前历任国相皆置之不问。曹『操』到职，大力整饬，一下奏免十分之八的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。“政教大行，一郡清平”。【9】
当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷徵还其为东郡太守，拜为议郎，曹『操』不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居了。【10-11】
当时天下纷『乱』，先是发生了冀州刺史王芬联合南阳许攸、沛国周旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹『操』加入他们，但被曹『操』拒绝，后来王芬事败『自杀』。接着，又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。【12】
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹『操』因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
陈留起兵
中平六年（189年），汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。大将军何进想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意。然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。曹『操』见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳（今洛阳东）。【13】曹『操』到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召天下英雄讨伐董卓。
初平元年（190年）正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹『操』任代理奋武将军，参加讨董军。二月，被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安（今陕西西安西北），自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆200里荒芜凋敝无复人烟。而关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣（今延津北）一带。而曹『操』认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹『操』行至荥阳汴水（今荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹『操』大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。【15】回至酸枣，曹『操』建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。【16】
初平二年（191年），曹『操』在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。【17】
初平三年（192年），青州黄巾军大获发展，连破兖州（治昌邑，今山东巨野东南）郡县，阵斩兖州刺史刘岱。济北相鲍信等人迎曹『操』出任兖州牧。曹『操』和鲍信合军进攻黄巾。鲍信战死。曹『操』“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。当年冬天，获降卒三十余万，人口百余万。曹『操』收其精锐，组成军队，号青州兵。又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。【18】
初平四年（193年）春天，曹『操』在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹『操』率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
逐鹿中原
初平四年（193年）秋天，曹『操』的父亲曹嵩来曹『操』处路上，被陶谦派兵杀害【19-20】，曹『操』遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹『操』军粮将尽，撤围回军。次年夏，曹『操』再征徐州，略地至东海。曹『操』征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹『操』不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛『乱』，迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今山东鄄城）和东郡的范（南范县）、东阿（今山东阳谷）两县尚在曹『操』掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹『操』从徐州赶回，听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹『操』军还鄄城。