二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良前往白马，攻打东郡太守刘延。袁绍则亲自率领大军抵达黎阳，准备渡过黄河。夏四月，曹操决定北上救援刘延。荀攸向曹操献策道：“如今我军兵力较少，难以与袁绍正面抗衡，必须分散敌军的兵力，才有取胜的机会。您先率军抵达延津，做出要渡河袭击袁绍后方的态势，袁绍必定会分兵向西应对。此时，我们再派轻装部队迅速袭击白马，打他们个措手不及，这样便能一举擒获颜良。”曹操采纳了荀攸的计策。袁绍听闻曹操的军队要渡河，果然立刻分兵向西防御。曹操见袁绍中计，便率领军队日夜兼程，直逼白马。曹军距离白马还有十多里时，颜良才得知消息，大惊失色，赶忙仓促迎战。曹操派张辽、关羽作为先锋出击，二人勇猛无比，率军大破袁军，斩杀颜良，成功解除了白马之围。随后，曹操将白马的百姓迁徙走，沿着黄河向西行进。
袁绍得知颜良被杀，白马之围已解，恼羞成怒，立即下令渡河追击曹操的军队。袁绍的大军一直追到延津以南。曹操见状，下令军队在南阪下扎营，并派人登上营垒了望敌军。了望的士兵报告说：“敌军大约有五六百骑兵。”过了一会儿，又报告说：“敌军骑兵逐渐增多，步兵更是数不胜数。”曹操说道：“不用再报告了。”接着，他命令骑兵解下马鞍，放开马匹。此时，曹操从白马缴获的辎重物资正沿着道路运输。众将领看到敌军骑兵众多，心中担忧，纷纷建议曹操返回营寨防守。荀攸却说道：“这正是引诱敌军的计策，怎么能撤退呢！”不久，袁绍的骑将文丑与刘备率领五六千骑兵先后赶到。众将领再次焦急地说道：“可以上马迎敌了！”曹操却镇定自若地说：“还不到时候。”又过了一会儿，敌军骑兵越来越多，部分骑兵开始分散去抢夺辎重。曹操见时机已到，果断下令：“可以出击了！”于是，曹军骑兵纷纷上马，此时曹操的骑兵虽不满六百，但他们士气高昂，奋勇出击，大破袁军，斩杀文丑。颜良、文丑都是袁绍麾下的名将，两场战斗下来，皆被曹操所杀，袁绍的军队听闻此消息，大为震惊。曹操大获全胜后，率军返回官渡。袁绍则退守阳武。不久后，关羽寻得机会，逃离曹营，回到刘备身边。
八月，袁绍的军队逐渐向前推进，在沙堆旁安营扎寨，营寨连绵东西数十里。曹操也分兵扎营，与袁绍的军队对峙。双方交战，曹操的军队出师不利。（习凿齿所着的《汉晋春秋》记载，许攸曾劝说袁绍：“您不要与曹操正面交锋，应迅速分兵牵制他，然后直接从其他道路迎接天子，这样大事便可成功。”袁绍却不听从，固执地说：“我一定要先包围并击败曹操。”许攸听后，十分恼怒。）当时，曹操的军队兵力不足一万，且受伤的士兵占了十分之二三。（臣松之认为，曹操刚开始起兵时，就已经拥有五千兵力，此后百战百胜，战败的情况仅占十分之二三。况且曹操击败黄巾军后，收编了三十多万降卒，其他被他吞并的势力更是数不胜数。虽然历经征战会有人员伤亡，但兵力不应如此之少。况且双方扎营对峙，与冲锋陷阵、决一死战的情况不同。本纪记载：“袁绍拥有十多万大军，营寨东西绵延数十里。”魏太祖曹操虽然足智多谋、随机应变，但即便如此，又怎么可能凭借数千兵力，长时间与袁绍抗衡呢？从常理推断，我认为并非如此。袁绍扎营数十里，曹操能够分营与之对峙，这说明曹操的兵力不会太少，此为其一；袁绍若兵力是曹操的十倍，理应全力包围曹操，断绝其出入通道。然而曹操却能派徐晃等人袭击袁绍的运粮车，自己也能亲自出击淳于琼等人，进军返回都畅通无阻，这表明袁绍的兵力并不能完全压制曹操，曹操的兵力不会太少，此为其二；诸多书籍都记载曹操坑杀袁绍八万或七万人。八万人奔逃溃散，绝非八千人所能捆绑制服，而袁绍的大军却都乖乖受死，曹操若兵力太少，又怎能做到呢？此为其三。由此可见，这些记载可能是作者为了以少胜多的奇闻而夸大其词，并非真实记录。按照《钟繇传》的记载：“曹操与袁绍相持时，钟繇担任司隶校尉，送了两千多匹马给曹操的军队。”而本纪和《世语》都称曹操当时仅有六百多骑兵，那么钟繇送的马都到哪里去了呢？）
袁绍再次进军，逼近官渡，他下令军队堆筑土山，挖掘地道，试图以此进攻曹操的营寨。曹操针锋相对，也在营内堆土山、挖地道，与袁绍对抗。袁绍命士兵向曹操营中射箭，一时间，箭如雨下，营中行走的士兵都只能用盾牌遮挡，众人心中十分恐惧。此时，曹操的军队粮食短缺，他写信给荀彧，商议是否要退回许县。荀彧认为：“袁绍将全部兵力聚集在官渡，就是想与您一决胜负。您以弱敌强，若不能战胜袁绍，必定会被他所乘，这是关乎天下大局的关键时机。况且袁绍不过是一介布衣出身的豪杰，虽能聚集人才，却不懂得任用。凭借您的英明神武，再加上顺应天下大势，无论走向何方，都必定能成功！”曹操听后，觉得荀彧说得十分有理，便采纳了他的建议，继续坚守官渡。
孙策得知曹操与袁绍在官渡相持不下，便打算趁机袭击许县。然而，他的计划还未实施，就被刺客刺杀身亡。
汝南的降贼刘辟等人背叛曹操，响应袁绍，在许县附近劫掠。袁绍派刘备前去援助刘辟，曹操则派曹仁迎战。曹仁勇猛善战，很快便击破刘备和刘辟的军队。刘备见势不妙，仓皇逃走，曹仁乘胜追击，攻破了刘辟的营寨。
在与袁绍对峙的这段艰难日子里，曹操的军队时刻面临着严峻的考验。袁绍的数千辆运粮车缓缓驶来，试图为其大军补充物资。曹操巧用荀攸的计策，派遣徐晃、史涣前去截击。徐晃和史涣不负所望，带领曹军勇猛作战，一举大破袁绍的运粮队伍，将所有运粮车付之一炬。熊熊大火燃烧在战场之上，滚滚浓烟遮天蔽日，袁绍的补给计划遭受重创。
此后，曹操与袁绍相持数月之久。尽管在这段时间里，曹操凭借着出色的指挥和将士们的英勇奋战，接连斩杀袁绍的大将，但曹军兵力本就少于袁绍，如今粮食也即将告罄，士兵们疲惫不堪，士气逐渐低落。看着辛苦运送粮草的士兵，曹操心中满是感慨，他鼓励道：“再坚持十五日，我必定为你们打败袁绍，到时候就不用你们如此辛苦了！”
建安五年冬十月，袁绍再次派遣大量车辆运送粮草，派淳于琼等五人率领一万多人护送，粮草屯扎在袁绍大营以北四十里处。袁绍的谋臣许攸，因贪财的缘故，在袁绍处未能得到满足，一气之下前来投奔曹操。许攸见到曹操后，立刻献上奇计，建议曹操攻打淳于琼等人。曹操身边的人听闻此计，心中疑虑重重，对许攸的建议持怀疑态度。关键时刻，荀攸和贾诩站出来，力劝曹操采纳许攸的计策。曹操当机立断，留下曹洪镇守大营，自己亲率五千步骑兵，趁着夜色悄悄出发。他们急行军一夜，天快亮时，终于赶到了淳于琼的营地。
淳于琼等人远远望见曹操的军队人数不多，便有些轻敌，率军出营列阵在营门之外。曹操见此情形，果断下令发动猛攻。淳于琼抵挡不住，急忙率军退回营中，紧闭营门坚守。曹操怎会轻易放过这个机会，立即指挥军队对营寨发起了猛烈的攻击。
袁绍得知淳于琼被攻，心急如焚，赶忙派遣骑兵前去救援。曹操的军队在进攻时，身边有人焦急地报告：“敌人的骑兵越来越近了，请您分兵抵抗！”曹操听后，愤怒地呵斥道：“等敌人到了背后再报告！”在曹操的激励下，士兵们深知此战的重要性，个个抱着必死的决心，奋勇拼杀。最终，曹军大破淳于琼的军队，淳于琼等将领皆被斩杀。
据《曹瞒传》记载，曹操听闻许攸前来投奔，兴奋得连鞋子都来不及穿，光着脚就出门迎接，他一边拍手一边笑着说：“子远，你来了，我的大事就有希望了！”入座之后，许攸问道：“袁氏军队强盛，您打算如何应对？如今军中还有多少粮草？”曹操起初想试探许攸，便回答说：“还能支撑一年。”许攸立刻识破了曹操的谎言，说道：“不是这样，你再说实话！”曹操又说：“能支撑半年。”许攸有些生气地说：“您难道不想打败袁氏吗？为何不说实话！”曹操这才笑着说：“刚刚是和你开玩笑罢了，实际上只能支撑一个月，这可如何是好？”许攸说道：“您孤军坚守，外无援兵且粮草已尽，如今正是危急时刻。袁氏的辎重有一万多辆车，都屯放在故市、乌巢，那里的守军防备并不严密。现在您若派轻装部队前去偷袭，出其不意地到达，烧毁他们的粮草辎重，不出三天，袁氏就会自行溃败。”曹操听后大喜，立即挑选精锐的步骑兵，让他们都打着袁军的旗帜，士兵口中衔着枚，将马嘴捆绑起来，以防发出声响，趁着夜色从小路出发。士兵们每人抱着一捆柴草，一路上遇到有人询问，就回答说：“袁公担心曹操袭击后方军队，派我们来加强防备。”听到的人都信以为真，没有丝毫怀疑。曹军抵达乌巢后，迅速包围营地，然后四处放火。一时间，乌巢营中火光冲天，喊杀声、惊叫声交织在一起，乱作一团。曹军奋勇杀敌，不仅烧毁了袁军所有的粮谷财宝，还斩杀了督将眭元进、骑督韩莒子、吕威璜、赵叡等人，甚至割下了将军淳于仲简的鼻子。淳于仲简当时还未断气，曹军还斩杀了一千多名袁军士卒，并割下他们的鼻子，就连牛马也被割掉唇舌，以此来震慑袁绍的军队。袁军将士看到这一幕，无不惊恐万分。当天夜里，曹军俘虏了淳于仲简，将他带到曹操面前。曹操问道：“你为何会落到如此田地？”淳于仲简却说道：“胜负乃是天意，何必多问！”曹操本不想杀他，许攸却在一旁说道：“明天他照镜子看到自己的样子，肯定会对您心怀怨恨，不能留他。”于是，曹操下令杀了淳于仲简。