在曹操复仇大军的进攻下，下邳郡16县全部陷落，彭城郡8县有7县陷落，只剩下陶谦徐州刺史府所在的彭城县。
（注：以下内容来自《后汉书郡国志》
彭城国 治彭城
领8县：彭城、留县、广戚、傅阳、武原、吕县、梧县、甾丘。
下邳国 治下邳
领16县：下邳、良成、司吾、下相、取虑、僮国、夏丘、徐县、睢陵、盱眙、高山、淮陵、东城、曲阳、淮浦、淮阴。）
彭城在四百多年前，曾经是西楚霸王项羽的都城，所以修建的城高池深，易守难攻，加上城内有一万骁勇善战的丹阳兵，曹操想要在短期内拿下，还是十分困难的。
曹操原本带了一万陈留兵，三万青州兵，这段时间在徐州作战，兵是越打越多，不断有徐州兵选择投降，现在他的军队增加了一倍，到达了八万人之多。但是增加的这些人非但没有提高军队整体的战斗力，还加快了军队粮食的消耗。
因为一直在打仗，曹操“屯田”的想法无法实现，导致粮食一直是困扰他做大做强的问题。
彭城不仅是徐州的治所，还是徐州的粮仓，虽然徐州境内有多股势力割据，但是他们费尽心思也拿不下彭城，就是因为城里有粮，只要关闭四门，守好城池，没有个一年半载是拿不下彭城的。
原本势如破竹的曹军，在彭城陷入了停滞的状态，乐进在徐州的一系列战斗中，多次展现了其先登的能力，但是就连这样的猛人，面对彭城的滚石、圆木、金汤、热油，也是束手无策。
有好几次，乐进都已经杀上城楼了，但是面对丹阳兵的凶悍，曹军之中只有一个乐进，他也是双拳难敌四手，只能是无奈地退下城楼。
曹操一方面只能采取最原始的围城战术，希望先把彭城的粮食耗尽，另一方面，他写信让驻守兖州的荀彧筹集军粮，送到彭城大营。
谋士程昱在这期间，也是贡献了自己的力量，他带着一千士兵，回到了自己的老家东阿，并且研制了一道“秘制小菜”，取名为“腌肉干”，暂时是缓解了曹军的粮食危机。
刘备的援军也抵达了彭城之外，在关羽、张飞、赵云、太史慈，这四个万人敌的带领之下，在付出了两百骑兵的代价后，刘备通过了彭城北门曹军的封锁，顺利进入了彭城。
陶谦拉着刘备的手，老泪纵横，道：“玄德，你远在幽州，都能来助我，反观袁绍、袁术兄弟，我早就派人去求援了，却未见一兵一卒，老夫代表徐州百姓感谢你。”
刘备也是回应道：“陶公贤名，天下皆知，我以仁义二字为立身之本，怎能不来救援徐州？”
当即，陶谦让糜竺摆下酒席，犒劳刘备一干人等。
徐州城外的曹军大营，曹操铁青了脸，原本彭城的丹阳兵就已经很难对付了，现在又来了刘备的骑兵，而且还有关羽、张飞这两个万人敌，他们的勇武在虎牢关，曹操可都是看在眼里的。
就在曹操一筹莫展的时候，得到了一个好消息，曹昂带着虎豹骑正在来援的路上。