官军经过两天的准备，终于开始进攻桃山了，而倭军在这两天也没有闲着，疯狂的加固工事，外围设置三重土垒与空堀，入口采用折曲式虎口设计，即便官军突破外围防线，仍需在迂回通道中承受来自橹楼的箭雨洗礼。
官军列队之后准备攻城，由于是攻城，长兵并不适用，主要是火铳、刀牌、掷弹兵等兵种为先锋，长枪在后，由于桃山是一座土山，倭军没有办法获取石块，但是准备了大量的滚木，但是李如松也做了相应的准备，李如松将官军的长枪手调上来的主要目的就是用长枪将这些滚木挑到一边了。
李如松仔细查看了桃山的山势，这种平缓的土山滚木的加速还算不快，官军用长枪挑飞还是可行的，而且官军还打造了大盾，尽可能的减少倭军滚木对于官军的伤害，还有装备线膛燧发火铳的官军善射之士，李如松给他们的命令就是射杀倭军的军官还有投掷滚木的士卒，压制倭军的城防火力。
同时官军的臼炮也开始试炮了，这种臼炮以青铜铸造，重750斤，身管极短，但是装药不少，可以将二十四斤开花弹抛射到三里之外，但是由于采用的高抛弹道，精度确实是不高，所以要进行试炮之后才能够齐射，以保证精度。
为了防止倭军的滚木等对于官军构成重大伤亡，李如松命令官军士卒务必要迅速行动，尽快逼近桃山，而倭军自然也是极为重视桃山的，不仅由加藤清正亲自指挥丰臣秀吉麾下精锐武士还有大量的铁炮、弓箭和僧兵驻守在此，大家都很清楚，一旦桃山有失，京都、大阪门户洞开。
倭军以木料和夯土临时砌筑了一道简易的城墙，以供掩蔽倭军士卒，便于倭军发扬火力，同时准备了大量的守城器械，加藤清正认为官军要向攻克桃山，肯定是要付出极大的伤亡的。倭军在虎口外围构筑半圆形阵地，使突击的官军陷入守方铁炮队的扇形射界。还有高处的弓箭手，甚至还有倭军之前从佛郎机人守军购得的佛郎机也都被倭军运来装备在桃山上，倭军可谓是严阵以待。
而李如松要夺取桃山的决心也是非常之坚定的，李如松、查大受、李宁、解生等官军将校各自统帅部属，快速接近桃山，由于倭军在桃山外围并没有挖掘壕沟，倭军可以毫无顾忌的使用滚木，倭军投掷了大量的滚木，但是在李如松的准备之下，这些滚木并没有造成很大的损失，主要是桃山相对平缓，滚木加速不快，官军可以用长枪挑开这些滚木。
但是对于官军威胁最大的并不是滚木，而是倭军的铁炮、弓箭，因为这次官军无法使用火炮压制倭军的铁炮了，官军又是佯攻，倭军的铁炮确实对官军构成了极大的威胁，所以李如松命令官军行动一定要迅速，火铳手要迅速到位，压制倭军的城防火力。
而加藤清正当然也知道官军火铳犀利，要是让官军火铳手集结起来，绝对可以对守军的城防火力形成压制，到时候倭军都被动了，所以加藤清正命令倭军中的弓箭手抛射箭矢，压制官军，不使官军的火铳手集结起来，倭军弓箭所用的箭矢颇重，即便是官军都装备了甲胄，但是面对倭军的重箭，官军火铳手仍然出现了伤亡。
而且倭军的佛郎机也开火了，李如松气的赶紧命令官军的善射之士将倭军的佛郎机打哑，清脆的火铳响声响起了，官军的燧发线膛火铳开火了，倭军的炮手被官军的铅子击中，很快就将倭军的佛郎机打哑了，李如松命令官军的掷弹兵将提前准备好的毒烟弹、毒火球等点燃投掷进桃山的工事中。
腾起的毒烟使得倭军的眼睛收到极大的刺激，加藤清正连忙命令倭军士卒扑灭这些毒火球，不过倭军没有处理这些东西的经验，城头上的倭军出现了短暂的混乱，而山下的官军炮兵也试炮完毕，官军的臼炮发射开花弹，十多枚开花弹在桃山倭军的头顶爆炸，二十四斤的开花弹内装铅子三百，对于倭军守城士卒造成了极大的伤亡。
而李如松当即命令官军的掷弹兵投掷手榴弹炸毁倭军的佛郎机，同时长枪掩护刀牌攻城，火铳压制倭军的火力。不过虽然城头出现了短暂的混乱，但是守卫桃山的毕竟是倭军的精锐，在加藤清正的指挥下，倭军的铁炮齐射，将攻城的官军打倒大片，李如松见势不妙，立即命令长枪和刀牌撤回来。
倭军在桃山的铁炮数量很多，官军这个时候硬冲的话伤亡太大了，李如松命令官军的炮兵继续射击，压制倭军城头火力，不过现在的开花弹时灵时不灵，第二轮齐射官军的开花弹甚至打到了官军自己头上，气的李如松差点想下去将这些炮兵砍了。
而且倭军也开始反应过来了，用木料做成简易的盾牌，顶在上方，加上抛射的精度本来就不高，使得官军的臼炮对于倭军的威胁大为降低，倭军还用火矢与焙烙玉反击官军，这是倭军使用的陶罐型武器，内部填充火药制成焙烙玉，通过投掷爆炸产生碎片杀伤敌人并引燃可燃物杀伤官军，虽然威力不能够和官军的手榴弹相比，但是也很麻烦。
李如松和查大受等人仔细查看了倭军的布防之后认为官军必须要一鼓作气的突破倭军的防御，夺取桃山才行。
李如松虽然将官军中的火铳手、弓箭手、掷弹兵等集中起来，然后以刀牌手为先锋，直接破城，官军的善射之士对于倭军军官的打击效果也开始显现了，倭军的调度逐渐迟缓，李如松抓住机会，命令官军的火铳、弓箭手掩护掷弹兵，将倭军的铁炮和弓箭手压制下去。
加藤清正当然也知道官军的目的，以铁炮和弓箭加以还击。