虽说太田资纲出身关东武家名门，但是看上去却是一副文文弱弱、相貌平常的样子，若不是因为他的特殊身份和家格，景定实在是不想予以重用。
反而其从兄太田资胜，长着一张非常俊秀的脸，唇红齿白、明眸动人，眼波流转处竟有几分妩媚女子的风情,举手投足之间洒脱飘逸，这俊美的仪表掩饰了他那过人的杀气。而且景定在听闻其武艺精湛、勇敢善战后，立马就将其编入了左控鹤军所下辖的骑马武士之中，让其担任骑大将。
就在景定纳英姬为侧室之后不久，垪和康忠在纠集了山角定吉、山角康定、多目权兵卫、伊藤政世、舍人经忠、江户赖忠、井上加贺守、井上雅乐助、石井五郎左卫门、石井藤左卫门、小岛新右卫门、守屋若狭守、中村带刀左卫门等相模、武藏等地的北条家旧臣，以五千余军势向着小田原城快速行军。
此次可谓是北条家倾巢而出，就连大石定久也派出了其弟大石定显、大石照仲等人率五百余军势前来增援。
一路上，北条军由于兵力增加之后便出现了缺乏补给的状况,就与先前的联军一样,一路抢掠纵火，将沿途的村落、寺院、神社尽数焚毁，就算是僧俗男女老幼逃入深山之中避难，也仍然逃不过北条军的魔爪。他们的衣服、口粮全部被北条军抢掠一空，许多人最后衣不蔽体食不果腹、饥寒交迫而亡。
垪和康忠在兵临小田原城外后，就在胜福寺布下了本阵，并且在此地进一步等待更多己方军势的抵达。
而相模诸郡的领民们见原先军纪严明的北条军竟然也堕落成和先前的联军一样后，便大量逃入了小田原城的总构之中。而身为城主的八条宗信则是并不拒绝，尽数收留，还分发饭食、衣物给他们。
就连津久井内藤一族也随相模诸郡的领民一同逃入了小田原城，他们也算是彻底看穿了曾经同僚的真正面目。
如此一来，逃难的领民、津久井内藤一族皆打算为八条宗信竭尽全力效命。
而驻守在伊豆的宇佐美定胜、清水康英也并没有对此作壁上观，也派出了一千余军势进入小田原城内协防。
早在联军攻灭北条家之后，景定便发现了小田原城的战略价值。在上杉军撤军之前，他就下令留守在小田原城的宇佐美定胜花费重金征召当地领民两万余人修复小田原城的总构，以及在攻城战中受损的本丸、城米曲轮、马屋曲轮、雷曲轮、盐硝曲轮等外城区域。
曲轮指在城池内划分出来的一片固定区域，亦称为“郭”。曲轮作为防御阵地、建筑用地以及士兵的驻屯地,是城池中最重要的部分。
中世的山城大多数曲轮规模较小，此后的平山城和平城则出现了规模较大的曲轮。战国时代以后的城池，曲轮通常为复数。到了江户时代，曲轮被正式定名为本丸、二之丸、叁之丸等。出于强化防御的目的，通常在本丸等主要的曲轮附近加筑带曲轮、腰曲轮等小规模曲轮。
此外，也有在其他单独的曲轮例如出丸等处，在作为主要防御工事的虎口前方修筑马出的例子。各曲轮依据用途的不同分别被称为“某某曲轮”、“某某丸”，而根据时代和地域的不同，名称也都不同。
本丸，亦称一之曲轮。本丸作为城池的中枢部分，筑有本丸御殿这类兼有居住区域和政务区域的设施，是战时的最后防线。
不仅宇佐美定胜将小田原城修复了一遍，甚至还在小田原城的总构（南北、东西各十里左右）里修建了整整叁十座箭橹（战时起到拓展视野作用的了望塔，非战时用于储存武器、粮草辎重），所有的城墙内外皆被涂上了一层厚厚的漆食（石灰），用于放火、防潮。
天文二十年，正月二十日。
垪和康忠在会合了原北条家足轻众的大藤政信（原北条家足轻众笔头）、加藤四郎左卫门、玉井带刀左卫门、近藤隼人佑等人所率的关东八国各地足轻众和浪人众一共五百余人后，便指挥北条军渡过山王川,向小田原城发起勐攻。
但是当北条军还在乘船渡河之时,城内就向还在渡河的北条军不断施放大量铁炮、弓矢，还向已经渡河邻近总构城墙的北条军投下滚木礌石。使得北条军损失惨重,根本无法取得任何进展。
在短短一天的时间里，垪和康忠所节制的北条家诸将中接连损失了数名有力武将：大藤政信在攀登小田原城总构的城墙时被守军用铁炮一枪击毙；山角定吉在乘船渡过山王川时遭流矢射中，坠入山王川中溺亡；多目权兵卫在指挥麾下军势攻打大手门时被铁炮弹丸击中腹部，因伤重不治而亡······
到了深夜，垪和康忠见小田原城久攻不落，己方损失惨重后就动了退兵而返的心思。毕竟小田原城有多么难攻，他这个北条家宿老是最清楚不过的。
恰在此时，大石家一门亲族的大石定显在山王川边巡视时还中了一发冷箭，差点就一命归西了。
眼见曾经的同僚们或死或伤，垪和康忠也不想让他们白白的去小田原城下送命，只好暂时停止了对小田原城的进攻，改为围困。
其实北条军的兵力并没有先前联军围攻小田原城时那样多，根本做不到完完全全的包围，只能在小田原城的东、西、北叁个方向各布下一千余人进行驻守监视。至于海上，根本就无力封锁，只能眼睁睁看着伊豆水军众和相模水军众源源不断地向小田原城输送粮草辎重。
正所谓祸不单行，这时又传来了令小田原城守军大为振奋，对北条军大为不利的消息——八条家的伊豆守护代宇佐美定胜准备率伊豆之兵五千余人出阵相模，计划在十天以内赶至小田原城外，救援困守在小田原城中的八条宗信。
在如此内忧外患之下，北条军上下逐渐失去了战意，垪和康忠也不得不开始考虑解除围城退兵而返。
由于北条军先前在向小田原城进军途中并没有攻落八条家位于武藏、相模两国各地的重镇要地，因此给自己的后方埋下了巨大的隐患。
就在北条军攻打小田原城的同时，足柄城城主丸山信定、玉绳城城主计见尧元、叁崎城城主间宫康俊等人纷纷在北条军的后方进行奇袭，意图切断北条军主力的粮道和后路，使其陷入孤立无援的境地，从而一举歼灭北条家的有生力量。