鉴于两次协同盟友出兵抵御上杉军侵攻全部惨败之后，今川家的军师、政僧太原雪斋极力请求今川义元不要再介入东国事务了，并劝谏道：“如今北条家的覆灭已经是在所难免的。上杉家锐气正盛，挟大胜之余威平定坂东八州也是信手捏来。”
“悔不该当初不听雪斋你的谏言，以至于我军惨败。若不是上杉军急于攻落小田原城，恐怕早就挟大胜之余威攻入骏州腹地了。”今川义元此时是真想吃后悔药。
原本今川义元只是想借此机会削弱远江国人领主们的实力，好让自己更好控制远江一国。可是却万万没有想到,远江诸将竟然会如此的不堪一击。
“八条中书令（中务卿唐名）此人能从一介京公方奉公众之后一跃成为坐拥三州之地的太守，就已然不能小觑。更何况越后上杉家能有如今幅员，皆是此人之功。故而上杉黄门侍郎（中纳言唐名）在上洛之后花费大量金银，为其叙任中书令一职。中书令时常由亲王兼任，就连五摄家之家格都无人叙任此职。”太原雪斋都不得不佩服越后上杉家的财力，竟然能直接让朝廷破格授予八条景定中务卿一职。
“眼下我军之中脱队之人越来越多，加上先前于足柄城损失惨重,仅剩不足五千之众。武田军此时也退回了甲州，万一上杉军攻灭北条家之后趁胜攻入骏州该如何是好？”今川义元此时此刻最担心的就是上杉军在攻灭北条家后一鼓作气攻入骏河。
“为今之计,主公只能借助朝廷、幕府来达成与上杉家的停战议和，若是能因此与上杉家结为同盟的话就更好不过了。之后主公便能在休养生息后专注于攻略三州、尾州等地。”太原雪斋眼下也想不出更好的办法了，若是今川义元先前能采纳自己的建议，也就不会遭到如此惨败了。
“那就麻烦雪斋你上洛了。”今川义元也就只能让太原雪斋出马去与朝廷、幕府沟通了。
“为了今川家尽早上洛号令天下，贫僧在所不辞。”太原雪斋倒是觉得此时还能稍微补救一下，毕竟今川家目前的领国并没有缺少，而且上杉家在短时间内还无暇攻入骏河，正好能趁着这个机会让幕府下达停战令，迫使上杉家与今川家缔结和议，从而让今川家获得休养生息的宝贵时间。至于武田家，就只能让武田晴信自己去想办法了。
就在今川·武田联军于足柄城外惨败的消息传开之后，北条家彻底垮了。原本留守在伊豆的笠原信为、清水康英等北条家重臣自知难以抵挡挟大胜之余的上杉军，便派遣笠原康胜（笠原信为之子）作为使者前往高丽寺山向上杉军献上伊豆一国投降。
而北条氏康在稍微清醒后获知了今川·武田联军惨败，以及留守在伊豆的重臣笠原信为、清水康英等人将伊豆一国献给上杉军投降之后,他最后一丝希望破灭了，陷入了绝望,病情也瞬间加重,最终一病不起,直接宣布将家督让给了北条氏政。
北条氏康原本的设想是今川·武田联军击溃上杉军之后与自己在小田原城下会师，而后再一举将上杉军逐出关东八国。可他万万没想到等来的却是这个结果，如今就连自己的大后方伊豆国如今都向上杉军投降了。
北条氏政虽然临危受命，但是他此时已然看出人心已经散了，自己根本没有能力去控制愈发恶化的局面。
天文十九年，十月三十日。
北条氏政多次组织兵力意图冲破联军的包围圈，但是无一例外地全被联军挫败。眼见城内的粮草渐少，饿殍渐多，北条氏政开始对前景越发忧心焦虑，于是只好召见询问家中智囊北条幻庵（北条长纲）。
“如今风魔众因城外上杉军所布下的天罗地网损失惨重，能将一些重要消息传入城中已是不易。眼下小田原城的外援断绝，粮草告罄，表面上守城之人有数万之众，实则过半皆是治下领民，若是上杉军再度发起猛攻的话，恐怕我军将难以抵挡。”北条幻庵此时都想不出什么办法来解围了。
“难道就没有什么良策了吗？”北条氏政也不想当亡国之君。
“上杉军夺取坂东八州已然势不可挡，这已经不是人力所能够改变的了。”北条幻庵说完便摇了摇头。
“难道为了保全家名存续就只能向越后长尾家凶徒议和了吗？”北条氏政事到如今还在蔑称越后上杉家为长尾家。
“主公，如今北条家的领国之中还有几座城池兵砦还在坚守？玉绳城、三崎城等地早就被围困多时,根本无法牵制上杉军。作为北条家有力外援的今川·武田联军又在足柄城外被八条中书令一战击溃,武田军甚至都撤回甲州了。”北条幻庵看着北条氏政这个样子而感到头疼,难道他还看不出眼下的局势？
“若是上总介、常陆介、远山丹波守等人一人尚在的话，长尾凶徒岂能如此嚣张狂妄！”北条氏政现在麾下都没有什么精兵强将了。
“眼下只有一次机会可以突破困境。”北条幻庵想了想后说道。
“叔父请讲。”北条氏政瞬间两眼放光。
“八条中书令于足柄城外大胜之后，上杉军中的参阵诸将必然会为其举办宴席庆祝，我军只有趁着这个时机发起夜袭，效仿河越之战那样，一举击溃数倍以上的敌军。”北条幻庵倒是觉得可以来一次河越夜战的翻版，只有这样才能扭转北条家如今极为不利的局势。
“看来事不宜迟，就由叔父来全权负责此事吧。”北条氏政现在只要有一丝机会都要把握住，他可不愿屈居于上杉家之下。
“遵命。”北条幻庵随即前去准备夜袭之事。
北条氏政也是极为重视此次的夜袭，甚至将御马廻众中的绝大部分武士调拨给了北条幻庵。
而这时，八条景定也带着大量战利品来到了联军本阵高丽寺山。八条春纲、八条宪繁等八条家的重臣们在听闻足柄城外大捷的消息后，纷纷前来道贺。
八条景定则是笑着对他们说：“当初没有听从你等的谏言，所以才有此次足柄之战的大胜。正所谓智者千虑，必有一失啊。”
八条春纲、八条宪繁等八条家的重臣们在听完景定的话后感到非常惭愧，只好尴尬地赔着笑脸，完全无言以对。